Alkohole

Alkohole, fachlich Alkanole, leiten sich von den Alkanen ab. Ersetzt man in einem Alkan ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe (–OH), entsteht ein Alkanol. Aus Methan (CH₄) wird Methanol (CH₃OH), aus Ethan (C₂H₆) Ethanol (C₂H₅OH), aus Propan Propanol. Die Endung -ol im Namen zeigt dir diese Gruppe immer an. Sie ist die funktionelle Gruppe dieser Stoffklasse, also der Molekülteil, der über die chemischen Eigenschaften entscheidet, während der Rest des Moleküls sich wie ein gewöhnlicher Kohlenwasserstoff verhält.

Sauerstoff zieht Elektronen deutlich stärker an als Wasserstoff, seine Elektronegativität liegt bei 3,44 gegenüber 2,20 bei Wasserstoff. Die O–H-Bindung ist deshalb polar: Der Sauerstoff trägt eine negative Teilladung, der Wasserstoff eine positive. Dadurch können sich benachbarte Alkoholmoleküle über Wasserstoffbrücken aneinander binden. Diese Anziehung ist viel stärker als die schwachen Van-der-Waals-Kräfte zwischen unpolaren Alkanmolekülen, und deshalb siedet Ethanol bei 78 °C, während das ähnlich schwere, aber unpolare Ethan schon bei −89 °C gasförmig ist.

Dieselbe funktionelle Gruppe erklärt auch die Löslichkeit. Die Hydroxylgruppe ist hydrophil und bildet Wasserstoffbrücken zu Wassermolekülen, die Kohlenstoffkette ist hydrophob und passt eher zu Fetten und Ölen. Bei Methanol und Ethanol überwiegt der hydrophile Teil, sie mischen sich in jedem Verhältnis mit Wasser. Mit jedem weiteren Kohlenstoffatom in der Kette sinkt die Löslichkeit, weil der unpolare Anteil des Moleküls immer größer wird und schließlich überwiegt.

Ein typischer Fehler ist, Alkohole wegen der OH-Gruppe für Laugen zu halten. Laugen wie Natronlauge geben in Wasser Hydroxid-Ionen (OH⁻) ab und reagieren stark basisch. Alkohole dagegen geben ihre Hydroxylgruppe nicht als Ion ab, sie bleibt fest kovalent an das Kohlenstoffgerüst gebunden. Ihre wässrigen Lösungen sind deshalb neutral, nicht basisch.

Ein zweiter Fehler ist, den Siedepunkt allein über die Molekülmasse abzuschätzen. Propan und Propanol haben fast dieselbe Zahl an Atomen und ähnliche Masse, trotzdem liegt ihr Siedepunkt fast 140 °C auseinander. Entscheidend sind nicht Masse oder Größe, sondern die Art der zwischenmolekularen Kräfte – bei polaren Molekülen mit Hydroxylgruppe eben die viel stärkeren Wasserstoffbrücken.

Ein dritter Fehler ist, Methanol und Ethanol zu verwechseln oder ihre Wirkung im Körper gleichzusetzen. Beide sehen gleich aus und riechen ähnlich, aber Methanol wird im Körper zu giftigem Formaldehyd und Ameisensäure abgebaut und kann schon in kleinen Mengen zur Erblindung führen. Ethanol dagegen wird zu Acetaldehyd und dann zu Essigsäure abgebaut, die der Körper weiterverarbeiten kann.

Technisch nutzt man Alkohole vor allem als Lösungsmittel, Desinfektionsmittel, Frostschutzmittel und Kraftstoffzusatz. Ethanol in Desinfektionsmitteln zerstört die Zellmembran vieler Bakterien und Viren, dafür braucht es meist eine Konzentration von 60 bis 80 Prozent, weil reiner Alkohol Proteine zu schnell verklumpt und dadurch schlechter eindringt. Ethandiol (Glykol) senkt als Frostschutzmittel den Gefrierpunkt von Kühlwasser deutlich unter 0 °C.

Im Chemieunterricht gilt für alle Alkohole ein wichtiger Sicherheitshinweis: Sie sind leicht entzündlich, ihre Dämpfe können sich schon bei Raumtemperatur entzünden. Deshalb werden Alkohole im Labor nie in der Nähe offener Flammen aus Vorratsflaschen nachgegossen, Gefäße werden stets geschlossen gehalten, und beim Erhitzen wird ausschließlich das Wasserbad statt der offenen Brennerflamme verwendet.