Alkohole
In dieser Lektion lernst du die Hydroxylgruppe als funktionelle Gruppe der Alkohole kennen. Du erklärst mit ihr die hohen Siedepunkte und die Löslichkeit in Wasser und unterscheidest einwertige von mehrwertigen Alkanolen.
- Fach: Chemie
- Klasse 11
- Thema: Organische Chemie
- Dauer: 17 Min
- Niveau: Mittel
Die Hydroxylgruppe bestimmt alles
Alkohole, fachlich Alkanole, leiten sich von den Alkanen ab. Ersetzt man in einem Alkan ein Wasserstoffatom durch eine Hydroxylgruppe (–OH), entsteht ein Alkanol. Aus Methan wird Methanol, aus Ethan Ethanol, aus Propan Propanol. Die Endung -ol im Namen zeigt dir diese Gruppe immer an. Sie ist die funktionelle Gruppe dieser Stoffklasse, also der Molekülteil, der über die chemischen Eigenschaften entscheidet.
Sauerstoff zieht Elektronen deutlich stärker an als Wasserstoff. Die O–H-Bindung ist deshalb polar: Der Sauerstoff trägt eine negative Teilladung, der Wasserstoff eine positive. Dadurch können sich benachbarte Alkoholmoleküle über Wasserstoffbrücken aneinander binden. Diese Anziehung ist viel stärker als die zwischen unpolaren Alkanmolekülen, und deshalb siedet Ethanol bei 78 Grad Celsius, während das ähnlich schwere Ethan schon bei minus 89 Grad Celsius gasförmig ist.
Dieselbe Gruppe erklärt auch die Löslichkeit. Die Hydroxylgruppe ist hydrophil und bildet Wasserstoffbrücken zu Wasser, die Kohlenstoffkette ist hydrophob und passt besser zu Fetten und Ölen. Bei Methanol und Ethanol überwiegt der hydrophile Teil, sie mischen sich in jedem Verhältnis mit Wasser. Mit jedem weiteren Kohlenstoffatom sinkt die Löslichkeit. Ein typischer Fehler ist, Alkohole wegen der OH-Gruppe für Laugen zu halten. Sie geben diese Gruppe nicht als Hydroxid-Ion ab, ihre Lösungen sind neutral. Technisch nutzt man Alkohole vor allem als Lösungsmittel, Desinfektionsmittel, Frostschutzmittel und Kraftstoffzusatz.
Einwertig oder mehrwertig?
Alkanole unterscheidet man danach, wie viele Hydroxylgruppen ein Molekül trägt. Diese Zahl nennt man die Wertigkeit des Alkohols, und sie verändert die Eigenschaften deutlich.
Die Regel ist einfach: Mehr Hydroxylgruppen bedeuten mehr Wasserstoffbrücken, also höhere Siedepunkte, höhere Viskosität und bessere Wasserlöslichkeit.
Einwertige Alkanole
Das Molekül trägt genau eine Hydroxylgruppe.
Beispiele
- CH3-OH (Methanol)
- C2H5-OH (Ethanol)
Signalwörter
- Eine OH-Gruppe im Molekül
- Name endet einfach auf -ol
- Dünnflüssig und leicht flüchtig
- Gute Lösungsmittel für viele Stoffe
Mehrwertige Alkanole
Das Molekül trägt zwei oder mehr Hydroxylgruppen an verschiedenen C-Atomen.
Beispiele
- Ethandiol (zwei OH-Gruppen)
- Propantriol, also Glycerin (drei OH-Gruppen)
Signalwörter
- Endung -diol oder -triol
- Deutlich höhere Siedepunkte
- Zähflüssig, sirupartig
- Sehr gut wasserlöslich, wirken feuchtigkeitsbindend
Siedepunkte vergleichen
Erkläre, warum Propan bei etwa minus 42 Grad Celsius siedet, Propanol dagegen bei etwa 97 Grad Celsius, obwohl beide Moleküle drei Kohlenstoffatome haben.
Gegeben:
- Propan: C3H8, unpolar
- Propanol: C3H7-OH mit einer Hydroxylgruppe
Gesucht:
Begründung für den großen Unterschied der SiedepunkteLösung:
- Zwischen Propanmolekülen wirken nur schwache Van-der-Waals-Kräfte, weil das Molekül unpolar ist.
- Die O–H-Bindung im Propanol ist polar, der Sauerstoff ist negativ, der Wasserstoff positiv teilgeladen.
- Dadurch bilden sich zwischen den Propanolmolekülen Wasserstoffbrücken – eine deutlich stärkere Anziehung.
- Zum Sieden müssen diese Anziehungskräfte überwunden werden, und dafür ist viel mehr Energie nötig.
Die Wasserstoffbrücken der Hydroxylgruppe heben den Siedepunkt um rund 140 Grad Celsius an. Die funktionelle Gruppe ist wichtiger als die Molekülmasse.
Jetzt bist du dran
Welche funktionelle Gruppe kennzeichnet die Alkanole?
Noch nicht. Die Hydroxylgruppe -OH macht ein Alkan zum Alkanol und gibt dem Namen die Endung -ol.
Das Wichtigste in Kürze
- Alkanole tragen als funktionelle Gruppe die Hydroxylgruppe -OH und enden auf -ol.
- Die polare O–H-Bindung ermöglicht Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen.
- Deshalb liegen die Siedepunkte weit über denen der entsprechenden Alkane.
- Kurze Alkanole mischen sich mit Wasser, mit längerer Kette sinkt die Löslichkeit.
- Alkohole sind keine Laugen: Sie geben kein Hydroxid-Ion ab, ihre Lösungen sind neutral.
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Das solltest du vorher können
Das kommt als Nächstes
- Aldehyde und Ketonein Arbeit
- Carbonsäurenin Arbeit