Kohlenwasserstoffe: Alkane, Alkene, Alkine

Kohlenstoff kann vier Bindungen ausbilden und sich dabei an weitere Kohlenstoffatome binden. Daraus entstehen Ketten und Ringe beliebiger Länge – der Grund, warum es Millionen organischer Verbindungen gibt. Bestehen diese Moleküle ausschließlich aus Kohlenstoff und Wasserstoff, nennt man sie Kohlenwasserstoffe. Sie sind die Grundbausteine von Erdgas, Benzin, Kerosin und Kunststoffen und damit die wichtigste Stoffgruppe der technischen Chemie.

Man sortiert sie danach, wie die Kohlenstoffatome untereinander verbunden sind. Alkane enthalten nur Einfachbindungen, sie heißen gesättigt, weil kein Platz für weitere Atome bleibt. Alkene besitzen eine Doppelbindung, Alkine eine Dreifachbindung. Beide sind ungesättigt, denn an der Mehrfachbindung können sich zusätzliche Atome anlagern, ohne dass etwas abgespalten wird. Die Namen verraten die Familie: Methan, Ethan, Propan enden auf -an, Ethen und Propen auf -en, Ethin auf -in.

Die Kettenlänge bestimmt die Eigenschaften. Kurze Alkane wie Methan und Propan sind Gase, mittlere wie Octan sind Flüssigkeiten, lange sind wachsartige Feststoffe. Je länger die Kette, desto stärker halten die Moleküle zusammen und desto höher liegen Schmelz- und Siedepunkt. Ein typischer Fehler ist, ungesättigt mit reaktionsträge zu verwechseln. Es ist umgekehrt: Gesättigte Alkane reagieren eher träge, die ungesättigten Alkene und Alkine sind die reaktionsfreudigen.

Alkane bilden eine sogenannte homologe Reihe: Jedes Glied unterscheidet sich vom vorigen nur durch eine zusätzliche CH2-Gruppe. Methan (CH4), Ethan (C2H6), Propan (C3H8) und Butan (C4H10) folgen so aufeinander, jeweils mit einem Kohlenstoffatom und zwei Wasserstoffatomen mehr. Weil sich die Struktur so regelmäßig fortsetzt, ähneln sich auch die chemischen Eigenschaften innerhalb der Reihe, während sich physikalische Eigenschaften wie Siedepunkt und molare Masse gleichmäßig verändern.

Mit wachsender Kettenlänge steigt die molare Masse, und gleichzeitig nehmen die zwischenmolekularen Kräfte zwischen den Molekülen zu. Das erklärt, warum Methan bei Raumtemperatur ein Gas ist, Octan dagegen eine Flüssigkeit: Je länger die Kette, desto mehr Kontaktfläche haben die Moleküle zueinander, und desto mehr Energie ist nötig, um sie voneinander zu trennen.

Kohlenwasserstoffe begegnen dir ständig: Erdgas besteht überwiegend aus Methan, Feuerzeuggas aus Propan und Butan, Benzin ist ein Gemisch aus Alkanen mit fünf bis zehn Kohlenstoffatomen. Ethen wiederum ist der wichtigste Grundstoff der Kunststoffindustrie, aus ihm entsteht durch Polymerisation Polyethen für Tüten und Folien. Auch Kerzenwachs und Vaseline gehören zu den langkettigen Alkanen.

Weil fast alle Kohlenwasserstoffe brennbar sind, ist der sichere Umgang wichtig. Erdgas und Feuerzeuggas bilden mit Luft explosionsfähige Gemische, deshalb riecht Erdgas künstlich streng, damit man ein Leck sofort bemerkt. Im Labor arbeitest du mit Bromwasser statt mit reinem Brom, weil elementares Brom stark ätzend und giftig ist; verdünntes Bromwasser reicht für den Nachweis vollkommen aus.

Neben der Verwechslung von ungesättigt und reaktionsträge machen viele Schüler einen zweiten Fehler: Sie setzen die allgemeine Formel falsch ein, etwa CnH2n+2 für ein Alken. Schreibe dir deshalb immer zuerst die passende Formel auf und rechne erst dann mit dem konkreten n. Ein dritter Fehler ist, den Bromwasser-Nachweis überzuinterpretieren: Er zeigt nur, dass eine Mehrfachbindung vorhanden ist, verrät aber nicht, ob es sich um ein Alken oder ein Alkin handelt.

Auch bei den Namen wird häufig etwas durcheinandergebracht: Ethin heißt umgangssprachlich Acetylen, das ist derselbe Stoff, nur ein Trivialname statt des systematischen Namens. Solche Trivialnamen solltest du kennen, aber in Prüfungen sicherheitshalber den systematischen Namen verwenden.