Carbonsäuren und Ester

Carbonsäuren sind organische Verbindungen mit der Carboxygruppe -COOH. Das bekannteste Beispiel ist die Essigsäure CH3COOH, die dem Essig seinen Geschmack gibt. Auch Ameisensäure HCOOH, Milchsäure und Zitronensäure gehören zu dieser Stoffklasse. Benannt werden sie nach dem Alkan mit gleicher Kohlenstoffzahl und der Endung -säure, das C-Atom der Carboxygruppe wird mitgezählt: Ethansäure ist der systematische Name der Essigsäure.

Sauer reagieren Carbonsäuren, weil das Wasserstoffatom der OH-Gruppe als Proton abgegeben werden kann. In Wasser bildet sich so ein Carboxylat-Ion, bei Essigsäure das Acetat-Ion CH3COO-. Carbonsäuren sind allerdings schwache Säuren, nur ein kleiner Teil der Moleküle gibt das Proton tatsächlich ab. Im Gegensatz dazu ist Salzsäure eine starke Säure, die in Wasser praktisch vollständig in Ionen zerfällt. Deshalb greift verdünnte Essigsäure Metalle nur langsam an, während Salzsäure gleicher Konzentration deutlich heftiger reagiert.

Verantwortlich für die saure Wirkung ist die Struktur der Carboxygruppe selbst. Sie besteht aus einer Carbonylgruppe C=O und einer Hydroxygruppe -OH, die beide an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind. Diese Nachbarschaft schwächt die Bindung zwischen Sauerstoff und Wasserstoff, sodass sich das Proton leichter löst als bei einem einfachen Alkohol. Zusätzlich verteilt sich die negative Ladung des entstehenden Carboxylat-Ions gleichmäßig über beide Sauerstoffatome, was das Ion stabilisiert und die Säurewirkung verstärkt.

Wie bei den Alkanen bilden auch Carbonsäuren eine homologe Reihe: Jedes Glied unterscheidet sich vom nächsten um eine CH2-Gruppe. Ameisensäure HCOOH ist das kleinste Mitglied, es folgen Essigsäure CH3COOH, Propansäure C2H5COOH und Buttersäure C3H7COOH. Mit wachsender Kettenlänge steigen Siedepunkt und Schmelzpunkt, während die Löslichkeit in Wasser abnimmt, weil der unpolare Kohlenwasserstoffrest immer größer wird.

Die vergleichsweise hohen Siedepunkte der Carbonsäuren erklären sich durch Wasserstoffbrückenbindungen. Zwei Carbonsäuremoleküle können sich über ihre Carboxygruppen paarweise zu einem Dimer verbinden, ähnlich wie zwei Hände, die sich an zwei Stellen gleichzeitig fassen. Diese zusätzlichen Anziehungskräfte müssen beim Sieden überwunden werden, deshalb sieden Carbonsäuren deutlich höher als Alkane vergleichbarer Molekülmasse und sogar höher als die entsprechenden Alkohole.

Ein häufiger Fehler ist, die Veresterung mit einer Neutralisation zu verwechseln. Bei der Neutralisation reagiert eine Säure mit einer Base zu einem Salz und Wasser, dabei entstehen Ionenverbindungen. Bei der Veresterung reagieren dagegen eine Säure und ein Alkohol zu einem Ester, einer kovalent gebundenen, ungeladenen Verbindung. Beide Reaktionen bilden zwar Wasser, laufen aber nach völlig unterschiedlichen Mechanismen ab.

Auch bei der Formelschreibweise passieren oft Fehler. Essigsäure wird richtig als CH3COOH geschrieben, nicht als C2H4O2 in der Reaktionsgleichung, weil die Strukturformel zeigt, welches Wasserstoffatom sauer ist. Nur die Summenformel C2H4O2 fasst alle Atome ohne Struktur zusammen und eignet sich nicht, um die funktionelle Gruppe zu erkennen.

Ein dritter Stolperstein ist die Namensreihenfolge beim Ester. Viele schreiben versehentlich zuerst den Säurenamen, dann den Alkoholrest. Richtig ist es umgekehrt: Zuerst der Name des Alkylrests aus dem Alkohol, dann der Säurename mit der Endung -oat oder als zusammengesetztes Wort mit -ester. Essigsäureethylester und Ethylethanoat bezeichnen denselben Stoff, aber in beiden Varianten steht der Alkoholteil sprachlich vorn oder als erster Wortbestandteil.

Essigsäure begegnet dir im Alltag ständig: verdünnt als Speiseessig mit etwa fünf bis sieben Prozent Säureanteil, konzentriert als Eisessig zum Reinigen oder Entkalken. Ameisensäure kommt natürlich in Brennnesseln und im Gift von Ameisen vor, ihr Name leitet sich genau davon ab. Milchsäure entsteht bei der Milchsäuregärung, etwa in Joghurt oder Sauerkraut, und auch beim Sport in der Muskulatur, wenn zu wenig Sauerstoff zur Verfügung steht. Zitronensäure steckt in Zitrusfrüchten und wird industriell als Konservierungsmittel eingesetzt.

Im Labor ist Eisessig, also hochkonzentrierte Essigsäure, ätzend und reizt Haut, Augen und Atemwege stark. Deshalb arbeitest du damit nur mit Schutzbrille, Handschuhen und unter dem Abzug. Auch die Veresterung selbst erfordert Vorsicht: Konzentrierte Schwefelsäure als Katalysator wirkt stark ätzend, und beim Erhitzen des Reaktionsgemisches können brennbare Dämpfe von Alkohol und Ester entstehen. Ein Reagenzglas wird deshalb nie direkt in Richtung einer Person gehalten, und offene Flammen bleiben beim Arbeiten mit Alkoholen tabu.