Fette und Seifen
In dieser Lektion lernst du, wie Fette als besondere Ester aufgebaut sind und wie aus ihnen durch die Verseifung Seife entsteht. Du verstehst, warum Seife Fett und Wasser miteinander verträgt, und erkennst den Unterschied zwischen gesättigten und ungesättigten Fettsäuren.
- Fach: Chemie
- Klasse 10
- Thema: Organische Chemie
- Dauer: 20 Min
- Niveau: Mittel
Fette sind Ester aus Glycerin und Fettsäuren
Ein Fettmolekül ist ein Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und drei Fettsäuren, deshalb auch Triglycerid genannt. Glycerin besitzt drei OH-Gruppen, an jede davon ist über eine Esterbindung eine lange, meist unverzweigte Fettsäurekette gebunden. Fettsäuren bestehen aus einer langen Kohlenwasserstoffkette mit einer Carbonsäuregruppe am Ende.
Ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, hängt vom Sättigungsgrad der Fettsäuren ab. Gesättigte Fettsäuren besitzen nur Einfachbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen, ihre Ketten liegen gerade und dicht gepackt nebeneinander – solche Fette sind meist fest, etwa Butter oder Schweineschmalz. Ungesättigte Fettsäuren enthalten mindestens eine Doppelbindung, die die Kette abknickt. Dadurch liegen die Moleküle lockerer aneinander, der Schmelzpunkt sinkt, und solche Fette sind bei Raumtemperatur meist flüssig – man nennt sie dann Öle.
Nachgewiesen wird eine Doppelbindung mit Bromwasser: Ungesättigte Fettsäuren entfärben die braune Bromlösung, weil Brom an die Doppelbindung addiert wird, gesättigte Fettsäuren verändern die Farbe dagegen kaum. Dieser einfache Test unterscheidet im Unterricht zuverlässig zwischen Fett und Öl.
Fett oder Öl?
Fett und Öl sind chemisch dieselbe Stoffklasse, unterscheiden sich aber im Aggregatzustand bei Raumtemperatur. Diese Gegenüberstellung zeigt, welche Merkmale du zur Unterscheidung heranziehen kannst.
In der Ernährung gelten ungesättigte Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen meist als günstiger für den Körper als gesättigte Fettsäuren aus tierischen Fetten, weil sie sich unterschiedlich auf den Cholesterinspiegel auswirken. Chemisch entscheidend bleibt aber allein die Zahl der Doppelbindungen in der Fettsäurekette.
Fett (fest)
Überwiegend gesättigte Fettsäuren mit geraden, dicht gepackten Ketten.
Beispiele
- Butter aus Milchfett
- Schweineschmalz
- Kokosfett, obwohl pflanzlich, ist stark gesättigt
Signalwörter
- fest bei Raumtemperatur
- keine Entfärbung von Bromwasser
- gerade, lang gestreckte Kohlenstoffkette
- meist tierischer Herkunft
- hoher Schmelzpunkt
Öl (flüssig)
Überwiegend ungesättigte Fettsäuren mit mindestens einer Doppelbindung.
Beispiele
- Olivenöl
- Sonnenblumenöl
- Rapsöl
Signalwörter
- flüssig bei Raumtemperatur
- entfärbt Bromwasser
- geknickte Kohlenstoffkette an der Doppelbindung
- meist pflanzlicher Herkunft
- niedriger Schmelzpunkt
Beispiel: Ein Fett wird verseift
Ein Fettmolekül wird mit heißer, konzentrierter Natronlauge behandelt. Beschreibe die Reaktion und benenne die Produkte.
Gegeben:
- Ein Fettmolekül aus Glycerin und drei gleichen Fettsäureresten R-COOH
- Natronlauge NaOH im Überschuss, erhitzt
Gesucht:
Reaktionsprodukte der VerseifungLösung:
- Die Hydroxid-Ionen der Natronlauge greifen die drei Esterbindungen im Fettmolekül an.
- Jede Esterbindung wird gespalten, wobei sich pro Bindung ein Fettsäurerest löst.
- Der Fettsäurerest verbindet sich mit einem Natrium-Ion zum Natriumsalz der Fettsäure, dem Seifenanion.
- Das freigesetzte Glycerin bleibt als eigenständiges Molekül in Lösung zurück.
Aus einem Fettmolekül entstehen ein Glycerin-Molekül und drei Seifenanionen (Natriumsalze der Fettsäure). Durch Zugabe von Kochsalz lässt sich die Seife anschließend aussalzen und von der Glycerinlösung trennen.
Wie Seife im Wasser wirkt
Ein Seifenteilchen besteht aus zwei sehr unterschiedlichen Enden: einem langen, unpolaren Kohlenwasserstoffschwanz aus der Fettsäure und einem kleinen, polaren, negativ geladenen Kopf aus der Carboxylatgruppe. Der Schwanz löst sich gut in Fett und Öl, der Kopf löst sich gut in Wasser – Chemiker nennen ein solches Teilchen amphiphil.
Beim Waschen lagern sich viele Seifenteilchen mit dem Schwanz nach innen um einen Fetttropfen und bilden eine kugelige Struktur, die Mizelle genannt wird. Nach außen zeigen die wasserlöslichen Köpfe, wodurch sich die gesamte Mizelle im Wasser fein verteilen und mit dem Spülwasser wegspülen lässt. So wird Fettschmutz entfernt, der sich mit Wasser allein nicht lösen würde.
| Teil des Moleküls | Eigenschaft | Wirkung |
|---|---|---|
| Kohlenwasserstoffschwanz | unpolar, fettliebend (lipophil) | löst sich in Fett und Öl |
| Carboxylatkopf | polar, wasserliebend (hydrophil) | hält das Teilchen im Wasser in Schwebe |
| Mizelle | kugelige Anordnung vieler Seifenteilchen | schließt Fetttropfen ein und schwemmt sie fort |
Typische Fehler
Ein häufiger Fehler ist, Fett und Öl für unterschiedliche Stoffklassen zu halten. Chemisch sind beide Ester aus Glycerin und Fettsäuren, der einzige Unterschied liegt im Sättigungsgrad der Fettsäuren und damit im Aggregatzustand bei Raumtemperatur.
Ein zweiter Fehler ist die Vorstellung, Seife löse Fett im Wasser wie Zucker, der sich vollständig auflöst. Tatsächlich wird das Fett nicht gelöst, sondern in winzigen Fetttröpfchen von Mizellen umschlossen und dadurch im Wasser fein verteilt – man spricht von einer Emulsion, nicht von einer echten Lösung.
Ein dritter Fehler betrifft die Reaktionsgleichung der Verseifung: Manche Schüler schreiben nur ein NaOH, weil ein Fettmolekül auf den ersten Blick wie eine einfache Estergruppe aussieht. Da ein Fettmolekül aber drei Esterbindungen besitzt, werden auch drei NaOH benötigt, um alle drei Fettsäurereste abzuspalten.
Jetzt bist du dran
Aus welchen zwei Bausteinen besteht ein Fettmolekül?
Noch nicht. Ein Fettmolekül ist ein Triglycerid: Glycerin, verestert mit drei Fettsäuren.
Das Wichtigste in Kürze
- Ein Fett ist ein Ester (Triglycerid) aus Glycerin und drei Fettsäuren.
- Gesättigte Fettsäuren machen Fett fest, ungesättigte Fettsäuren mit Doppelbindungen machen es flüssig (Öl).
- Bei der Verseifung spaltet Natronlauge das Fett in Glycerin und drei Seifenanionen.
- Ein Seifenteilchen besitzt einen fettliebenden Schwanz und einen wasserliebenden Kopf und bildet Mizellen um Fetttropfen.
- Typischer Fehler: Seife löst Fett nicht chemisch, sondern verteilt es fein als Emulsion im Wasser.
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Häufige Fragen zu Fette und Seifen
- Was ist ein Fett chemisch gesehen?
- Ein Fett ist ein Ester aus dem dreiwertigen Alkohol Glycerin und drei Fettsäuren, deshalb auch Triglycerid genannt. Jede der drei OH-Gruppen des Glycerins ist über eine Esterbindung mit einer langen Fettsäurekette verbunden. Ob ein Fett fest oder flüssig ist, hängt vom Sättigungsgrad dieser Fettsäuren ab.
- Was ist der Unterschied zwischen Fett und Öl?
- Fett und Öl sind chemisch dieselbe Stoffklasse, unterscheiden sich aber im Sättigungsgrad ihrer Fettsäuren. Fett enthält überwiegend gesättigte Fettsäuren mit geraden Ketten und ist bei Raumtemperatur meist fest. Öl enthält überwiegend ungesättigte Fettsäuren mit Doppelbindungen, die die Kette abknicken, und ist bei Raumtemperatur meist flüssig.
- Wie entsteht Seife aus Fett?
- Seife entsteht bei der Verseifung, wenn Fett mit heißer, konzentrierter Natronlauge reagiert. Dabei werden die drei Esterbindungen im Fettmolekül gespalten, es entstehen Glycerin und drei Seifenanionen, die Natriumsalze der Fettsäuren. Durch Zugabe von Kochsalz lässt sich die entstandene Seife anschließend aussalzen.
- Warum wäscht Seife Fett aus Kleidung?
- Ein Seifenteilchen besitzt einen unpolaren, fettliebenden Schwanz und einen polaren, wasserliebenden Kopf. Beim Waschen umschließen viele Seifenteilchen einen Fetttropfen mit dem Schwanz nach innen und bilden eine Mizelle, die nach außen wasserlöslich ist. So wird der Fettschmutz fein im Wasser verteilt und lässt sich ausspülen.
- Wie erkennt man gesättigte und ungesättigte Fettsäuren im Experiment?
- Mit Bromwasser: Ungesättigte Fettsäuren besitzen mindestens eine Doppelbindung, an die Brom addiert wird, wodurch sich die braune Bromlösung entfärbt. Gesättigte Fettsäuren besitzen keine Doppelbindung und verändern die Farbe von Bromwasser kaum. Dieser Test unterscheidet zuverlässig zwischen festen und flüssigen Fetten.
- Warum bildet Seife in hartem Wasser Flocken?
- Hartes Wasser enthält viele Calcium- und Magnesium-Ionen, die mit den Fettsäureresten der Seife schwerlösliche Kalkseifen bilden. Diese Kalkseifen setzen sich als grauer Belag ab, statt Schmutz wegzuspülen. Moderne Waschmittel nutzen deshalb synthetische Tenside, die auch in hartem Wasser gut wirken.
- In welcher Klasse lernt man Fette und Seifen?
- Fette und Seifen werden meist in Klasse 10 im Chemieunterricht behandelt, im Anschluss an Ester und Carbonsäuren. Voraussetzung sind Kenntnisse zu funktionellen Gruppen und zur Veresterung. Aufbauend werden häufig Waschmittel und Tenside oder Kohlenhydrate als weitere Naturstoffe besprochen.
- Sind ungesättigte Fette gesünder als gesättigte?
- In der Ernährungswissenschaft gelten ungesättigte Fettsäuren aus pflanzlichen Ölen meist als günstiger für Herz und Kreislauf als gesättigte Fettsäuren aus tierischen Fetten, weil sie sich unterschiedlich auf den Cholesterinspiegel auswirken. Chemisch unterscheiden sie sich allein durch die Zahl der Doppelbindungen in der Fettsäurekette.
Wiederhol diese Fragen später mit deinem Lernkarten-Trainer.