Nomenklatur organische Chemie – Namen richtig bilden

Die Nomenklatur organische Chemie ist ein weltweit einheitliches Regelwerk der IUPAC, mit dem jedes organische Molekül einen eindeutigen Namen bekommt. Dieser Name beschreibt die Struktur des Moleküls so genau, dass ein Chemiker allein aus dem Namen die Strukturformel zeichnen kann, ohne das Molekül vorher gesehen zu haben.

Der Name eines organischen Moleküls besteht immer aus einem Stammnamen, der die längste Kohlenstoffkette beschreibt, einer Endung, die die Art der Bindungen angibt, und gegebenenfalls Vorsilben für Seitenketten. Diese Bausteine werden nach klaren Regeln in einer festen Reihenfolge zusammengesetzt.

Ein typischer Fehler ist, nur die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome zu zählen, ohne auf die tatsächlich längste zusammenhängende Kette zu achten. Verzweigte Moleküle haben oft mehrere mögliche Ketten, aber für den Stammnamen zählt ausschließlich die längste durchgehende Kette im Molekül.

Ein häufiger Fehler ist, die Hauptkette nicht wirklich als die längste durchgehende Kette zu wählen, sondern die Kette zu nehmen, die im Molekül zufällig waagerecht gezeichnet ist. Die längste Kette kann auch über eine „Ecke“ des Moleküls verlaufen und muss deshalb sorgfältig gesucht werden.

Ein zweiter Fehler ist die falsche Nummerierung: Die Kette wird immer so nummeriert, dass die Substituenten insgesamt die kleinstmöglichen Positionsnummern erhalten, nicht danach, wo im Molekül optisch „links“ oder „rechts“ ist.

Ein dritter Fehler ist, mehrere gleiche Substituenten ohne die Multiplikationspräfixe di, tri oder tetra anzugeben. Bei zwei Methylgruppen an unterschiedlichen Positionen muss es „2,3-Dimethyl“ heißen, nicht zweimal „Methyl“ hintereinander.

Viele Alltagsstoffe tragen genau die Namen, die du in der Nomenklatur lernst: Propan und Butan stehen als Flüssiggas auf Feuerzeugen und Campingkochern, Methan ist der Hauptbestandteil von Erdgas, das zum Heizen genutzt wird. Wer die Endungen kennt, weiß sofort, dass alle drei Stoffe nur Einfachbindungen enthalten.

Auch Ethanol, der Trinkalkohol, folgt der systematischen Nomenklatur: Die Endung -ol zeigt eine Hydroxygruppe an, während der Stamm Ethan die Kette aus zwei Kohlenstoffatomen beschreibt. Auf Verpackungen von Reinigungsmitteln findest du oft Isopropanol, dessen Name „iso“ auf eine verzweigte Struktur hinweist.

In der Industrie ist eine korrekte, eindeutige Nomenklatur überlebenswichtig für die Sicherheit: Auf Gefahrstoffetiketten steht der systematische Name, damit weltweit jeder Chemiker sofort weiß, mit welcher exakten Substanz er es zu tun hat, unabhängig von lokalen Handelsnamen.

In der Klassenarbeit wirst du oft gebeten, aus einer Strukturformel den Namen zu bilden oder umgekehrt aus einem Namen die Strukturformel zu zeichnen. Gehe bei der Namensbildung immer in derselben Reihenfolge vor: erst die längste Kette suchen, dann nummerieren, dann Substituenten benennen, zuletzt die Endung anpassen.

Wirst du gebeten, mehrere Substituenten in den Namen einzubauen, ordne sie im fertigen Namen immer alphabetisch, nicht nach ihrer Position in der Kette. Ethyl steht also vor Methyl im Namen, selbst wenn die Methylgruppe an einer niedrigeren Positionsnummer sitzt.