Alkene und Alkine – Doppel- und Dreifachbindung erklärt

Alkene sind Kohlenwasserstoffe, die mindestens eine Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen besitzen. Das einfachste Alken ist Ethen (C2H4), das aus zwei Kohlenstoffatomen mit einer Doppelbindung und jeweils zwei Wasserstoffatomen besteht. Die allgemeine Summenformel der Alkene mit nur einer Doppelbindung lautet CnH2n.

Alkine besitzen dagegen mindestens eine Dreifachbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen. Das einfachste Alkin ist Ethin (C2H2), umgangssprachlich auch Acetylen genannt, mit der allgemeinen Summenformel CnH2n-2. Sowohl Alkene als auch Alkine besitzen im Vergleich zu Alkanen mit gleicher Kohlenstoffzahl weniger Wasserstoffatome, weil die Mehrfachbindung Bindungsstellen belegt, die sonst für Wasserstoff frei wären.

Der Grund für die höhere Reaktionsfreudigkeit von Alkenen und Alkinen liegt im Aufbau der Mehrfachbindung: Neben der stabilen Sigma-Bindung besitzt jede Doppel- oder Dreifachbindung zusätzlich eine oder zwei sogenannte Pi-Bindungen. Diese Pi-Bindungen sind weniger fest und lassen sich leicht aufbrechen, wodurch Alkene und Alkine viel reaktionsfreudiger sind als die gesättigten Alkane.

Ein häufiger Fehler ist, die Summenformeln von Alkanen, Alkenen und Alkinen zu verwechseln. Merke dir die Reihe CnH2n+2 für Alkane, CnH2n für Alkene und CnH2n-2 für Alkine – mit jeder zusätzlichen Mehrfachbindung sinkt die Anzahl der Wasserstoffatome um zwei, bezogen auf dieselbe Kohlenstoffzahl.

Ein zweiter Fehler ist die Annahme, die Additionsreaktion mit Bromwasser funktioniere nur bei Alkenen. Tatsächlich entfärben auch Alkine Bromwasser, weil sie ebenfalls eine reaktionsfähige Pi-Bindung besitzen, allerdings kann bei ihnen die Addition in zwei Schritten ablaufen.

Ein dritter Fehler ist die Verwechslung von Additionsreaktion und Substitutionsreaktion. Bei der Addition wird die Mehrfachbindung aufgebrochen und ein neues Atom eingebaut, ohne dass ein Atom das Molekül verlässt. Bei der Substitution dagegen wird ein Atom im Molekül gegen ein anderes ausgetauscht, wie es typischerweise bei Alkanen mit Chlor geschieht.

Ethen ist industriell eines der wichtigsten Ausgangsstoffe überhaupt: Aus ihm wird durch Polymerisation der Kunststoff Polyethylen hergestellt, der in Form von Plastiktüten, Flaschen und Verpackungsfolien allgegenwärtig ist. Auch als Reifegas spielt Ethen eine Rolle, weil reifende Früchte wie Bananen und Äpfel selbst geringe Mengen davon abgeben und benachbarte Früchte dadurch schneller reifen lassen.

Ethin, besser bekannt als Acetylen, wird beim Autogenschweißen genutzt: Seine Verbrennung mit reinem Sauerstoff erreicht Flammentemperaturen von über 3000 °C, mit denen sich Metalle schnell schneiden und schweißen lassen. Propen wiederum ist Ausgangsstoff für Polypropylen, aus dem unter anderem Joghurtbecher und Verpackungen hergestellt werden.

Bromwasser ist stark ätzend und reizt Augen, Haut und Atemwege, weshalb der Nachweisversuch mit Alkenen und Alkinen im Unterricht nur mit Schutzbrille und unter dem Abzug durchgeführt wird. Reste von Bromwasser dürfen nicht in den Ausguss gegeben werden, sondern gehören in dafür vorgesehene Sammelbehälter.

Reines Ethin ist unter Druck explosionsgefährlich und wird deshalb in Gasflaschen in Aceton gelöst und mit porösem Füllmaterial stabilisiert transportiert. Beim Autogenschweißen ist außerdem auf ausreichende Belüftung zu achten, da Acetylen mit Luft ebenfalls ein explosionsfähiges Gemisch bilden kann.