Isomerie einfach erklärt – Formen und Beispiele

Isomerie bezeichnet das Auftreten von zwei oder mehr Verbindungen mit identischer Summenformel, die sich aber im Aufbau ihrer Moleküle unterscheiden. Solche Verbindungen heißen Isomere, aus dem Griechischen für „gleiche Teile“, obwohl sie trotz gleicher Atomanzahl unterschiedliche Strukturen und oft unterschiedliche Eigenschaften besitzen.

Isomerie ist in der organischen Chemie besonders häufig, weil Kohlenstoffatome viele verschiedene Bindungsmöglichkeiten zueinander eingehen können. Schon bei vier Kohlenstoffatomen wie in Butan (C4H10) gibt es zwei mögliche Strukturen, bei größeren Molekülen steigt die Anzahl der möglichen Isomere schnell stark an.

Ein typischer Fehler ist zu glauben, gleiche Summenformel bedeute automatisch gleiche Eigenschaften. Tatsächlich können Isomere völlig unterschiedliche Siedepunkte, Geruchseigenschaften oder sogar biologische Wirkungen haben, obwohl sie aus exakt denselben Atomen in derselben Anzahl bestehen.

Ein häufiger Fehler ist, zwei unterschiedlich gezeichnete, aber tatsächlich identische Moleküle fälschlicherweise als Isomere zu zählen. Wird eine Kette nur gedreht oder von der anderen Seite gezeichnet, entsteht dadurch kein neues Isomer, solange die Verknüpfung der Atome gleich bleibt.

Ein zweiter Fehler ist, cis-trans-Isomerie auch bei frei drehbaren Einfachbindungen anzunehmen. Diese Form der Isomerie tritt ausschließlich bei Doppelbindungen oder Ringstrukturen auf, weil nur dort die Drehung um die Bindungsachse eingeschränkt ist.

Ein dritter Fehler betrifft die Verwechslung von Isomeren mit unterschiedlichen Summenformeln: Zwei Moleküle mit unterschiedlicher Anzahl an Kohlenstoff- oder Wasserstoffatomen sind niemals Isomere zueinander, egal wie ähnlich ihre Struktur sonst aussieht.

In Lebensmitteln spielt die cis-trans-Isomerie von Fettsäuren eine wichtige gesundheitliche Rolle. Natürliche ungesättigte Fettsäuren liegen meist in der cis-Form vor, während bei der industriellen Fetthärtung teilweise trans-Fettsäuren entstehen, die im Verdacht stehen, das Risiko für Herz-Kreislauf-Erkrankungen zu erhöhen.

Auch in der Medizin ist Isomerie von großer Bedeutung: Manche Wirkstoffe existieren als Spiegelbildisomere, sogenannte optische Isomere, von denen oft nur eine Form die gewünschte Wirkung zeigt, während die andere unwirksam oder sogar schädlich sein kann. Ein bekanntes historisches Beispiel dafür ist der Wirkstoff Thalidomid im Contergan-Skandal der 1960er-Jahre.

In der Aromenindustrie nutzt man ebenfalls Isomerie: Der Duftstoff Carvon riecht je nach räumlicher Anordnung seiner Moleküle nach Minze oder nach Kümmel, obwohl beide Formen exakt dieselbe Summenformel besitzen. Das zeigt eindrücklich, wie stark die räumliche Struktur die Eigenschaften eines Moleküls beeinflusst.

In der Klassenarbeit wirst du oft gebeten, alle möglichen Isomere zu einer gegebenen Summenformel zu zeichnen. Gehe dabei systematisch vor: Beginne immer mit der unverzweigten Kette und verkürze sie dann schrittweise, während du die frei werdenden Kohlenstoffatome als Seitenketten anfügst.

Wirst du gefragt, ob zwei gezeichnete Strukturen tatsächlich unterschiedliche Isomere sind, prüfe zuerst die Summenformel und danach die tatsächliche Verknüpfung der Atome, nicht nur das äußere Erscheinungsbild der Zeichnung. Manchmal wirkt ein Molekül anders gezeichnet, ist aber chemisch identisch.