Farbstoffe Chemie: Aufbau, Chromophor und Beispiele

Ein Stoff erscheint farbig, wenn er aus dem weißen Licht einen Teil absorbiert. Weißes Licht enthält alle Farben des sichtbaren Spektrums von etwa 400 bis 750 Nanometern Wellenlänge. Verschluckt ein Molekül zum Beispiel blaues Licht, bleiben Gelb und Rot übrig, und der Stoff sieht gelb bis orange aus. Wir sehen also immer die Komplementärfarbe zur absorbierten Farbe.

Damit ein Molekül sichtbares Licht aufnehmen kann, braucht es Elektronen, die schon mit wenig Energie angeregt werden können. Das ist bei Molekülen mit vielen abwechselnden Einfach- und Doppelbindungen der Fall. Die Elektronen sind dort über das ganze System verteilt und lassen sich leichter anregen als in Molekülen mit nur einzelnen Bindungen.

Farbstoffe lösen sich in ihrem Anwendungsmittel, Pigmente tun das nicht. Beide sind farbgebende Stoffe, doch Farbstoffe dringen in das Material ein, etwa in Textilfasern, und Pigmente liegen als feine Teilchen darauf. In dieser Lektion geht es um Farbstoffe und ihre Moleküle.

Ein Farbstoffmolekül besteht aus mehreren Bausteinen. Der Chromophor ist die Atomgruppe, die das Licht absorbiert. Meist ist es ein System aus Doppelbindungen, etwa die Azogruppe, die Carbonylgruppe oder Benzolringe. Das Wort bedeutet Farbträger. Entscheidend ist die Konjugation: Einfach- und Doppelbindungen wechseln sich ab, und die Elektronen sind über das ganze System verteilt.

Je länger das konjugierte System, desto weniger Energie braucht die Anregung und desto langwelliger ist das absorbierte Licht. Kurze Systeme absorbieren im Ultravioletten und sind farblos, längere im sichtbaren Bereich. Deshalb sind Stoffe mit langen Ketten aus Doppelbindungen farbig.

Auxochrome sind Gruppen wie OH oder NH₂, die Elektronen ins System abgeben. Sie vertiefen die Farbe und machen den Farbstoff meist auch besser löslich oder haftfähiger. Antiauxochrome wie die Nitrogruppe NO₂ ziehen Elektronen an und verschieben die Absorption ebenfalls. Mit solchen Gruppen lässt sich die Farbe gezielt abstimmen.

Man ordnet Farbstoffe nach ihrem Chromophor. Die größte Gruppe sind die Azofarbstoffe mit der Gruppe –N=N– zwischen aromatischen Ringen. Sie machen mehr als die Hälfte der synthetischen Farbstoffe aus und decken fast alle Farben ab. Methylorange ist ein bekanntes Beispiel.

Triphenylmethanfarbstoffe haben ein Kohlenstoffatom mit drei Benzolringen, dazu gehören Malachitgrün und der Indikator Phenolphthalein. Anthrachinonfarbstoffe wie Alizarin leiten sich von einem Gerüst mit drei Ringen ab. Alizarin stammt ursprünglich aus der Krappwurzel und wird heute synthetisch hergestellt.

Indigo ist ein Küpenfarbstoff und färbt Jeans blau. Carotinoide wie das Carotin der Karotte besitzen lange Ketten aus Doppelbindungen. Anthocyane im Rotkohl verändern ihre Farbe mit dem pH-Wert. Der erste synthetische Farbstoff war das Mauvein, das William Perkin 1856 zufällig entdeckte und das die chemische Industrie der Farbstoffe begründete.

Indigo löst sich nicht in Wasser, deshalb kann man damit nicht wie mit einem löslichen Farbstoff färben. Man nutzt einen Trick, die Küpenfärbung. Zuerst reduziert man den Indigo mit einem Reduktionsmittel, etwa Natriumdithionit, in alkalischer Lösung. Dabei entsteht das lösliche, gelbliche Leukoindigo.

In dieses Färbebad taucht man das Textil. Der gelöste Stoff dringt in die Fasern ein. Beim Herausnehmen reagiert er mit dem Sauerstoff der Luft und wird oxidiert. Dabei entsteht wieder der blaue, unlösliche Indigo, der jetzt fest in der Faser sitzt und kaum auswaschbar ist.

Je öfter man das Gewebe taucht und an der Luft oxidieren lässt, desto dunkler wird das Blau. Dieser Ablauf zeigt sehr schön, dass eine Reduktion und eine Oxidation hintereinander die Farbstoffchemie bestimmen.

Der häufigste Fehler ist, die absorbierte Farbe mit der sichtbaren Farbe zu verwechseln. Ein roter Stoff absorbiert nicht Rot, sondern Blaugrün. Er schickt das rote Licht zurück, das du siehst. Frage immer zuerst: Welches Licht fehlt?

Ein zweiter Fehler ist, den Chromophor mit dem Auxochrom gleichzusetzen. Der Chromophor ist der Teil, der das Licht absorbiert und das Molekül überhaupt farbig macht. Das Auxochrom allein färbt nicht, es verstärkt und verschiebt nur die Farbe des Chromophors.

Der dritte Fehler: Pigmente und Farbstoffe werden durcheinandergeworfen. Farbstoffe lösen sich im Anwendungsmedium, Pigmente nicht. Außerdem denken viele, jede lange Kette mache farbig. Entscheidend ist, dass die Doppelbindungen konjugiert sind, also abwechselnd mit Einfachbindungen stehen. Isolierte Doppelbindungen, wie in vielen Fetten, färben nicht.

Farbstoffe umgeben dich überall. Deine Jeans sind mit Indigo gefärbt, der Pullover mit Azofarbstoffen, die auf der Faser haften. Auch Tinte, Filzstifte und Textmarker enthalten Farbstoffe. Blätter sind grün, weil Chlorophyll rotes und blaues Licht absorbiert und das grüne zurückwirft.

Im Kochtopf begegnet dir die Chemie der Anthocyane: Rotkohl ist rot, wenn du Essig zugibst, und blauviolett in neutralem oder leicht basischem Wasser. Der Farbstoff verhält sich wie ein natürlicher Indikator. In Lebensmitteln werden manche Farbstoffe zugesetzt, etwa Curcumin aus Kurkuma für Gelb oder Carotin für Orange. Sie sind als E-Nummern auf der Zutatenliste angegeben.

Auch die Medizin und die Forschung nutzen Farbstoffe. Mit Farbstoffen färbt man Zellen für das Mikroskop an, und Indikatoren zeigen im Labor den pH-Wert an. Die Chemie der Farbstoffe verbindet also Alltag, Technik und Wissenschaft.