Aldehyde und Ketone einfach erklärt – Unterschiede

Aldehyde und Ketone gehören zu den Carbonylverbindungen, weil beide Stoffgruppen eine Carbonylgruppe besitzen, ein Kohlenstoffatom, das über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom verbunden ist. Diese Gruppe ist stark polar, weil Sauerstoff die Bindungselektronen deutlich stärker anzieht als Kohlenstoff, dadurch reagieren beide Stoffgruppen leichter als reine Kohlenwasserstoffe.

Der entscheidende Unterschied liegt in der Position dieser Carbonylgruppe: Bei Aldehyden sitzt sie am Ende der Kohlenstoffkette und trägt zusätzlich ein Wasserstoffatom, bei Ketonen sitzt sie innerhalb der Kette zwischen zwei weiteren Kohlenstoffatomen. Diese Stellung entscheidet maßgeblich darüber, wie leicht sich die jeweilige Verbindung weiter oxidieren lässt.

Ein häufiger Fehler ist, Aldehyde und Ketone allein am Namen zu erkennen. Zwar enden Aldehyd-Namen meist auf „-al“ und Keton-Namen auf „-on“, doch entscheidend für die Zuordnung ist immer die tatsächliche Position der Carbonylgruppe in der Strukturformel, nicht nur die Wortendung.

Die Fehling-Probe ist eine klassische Nachweisreaktion für Aldehyde. Dabei wird eine tiefblaue Lösung aus Kupfersulfat und einer Tartrat-Lauge, aufgeteilt in Fehling I und Fehling II, mit der zu untersuchenden Probe im Wasserbad erhitzt. Enthält die Probe ein Aldehyd, wird das zweiwertige Kupfer-Ion zum einwertigen Kupfer(I)-oxid reduziert, das als ziegelroter Niederschlag ausfällt.

Bei dieser Reaktion wird das Aldehyd selbst oxidiert, es entsteht eine Carbonsäure. Deshalb bezeichnet man Aldehyde auch als reduzierende Verbindungen, weil sie in der Nachweisreaktion das Kupfer-Ion reduzieren, während sie selbst oxidiert werden. Ketone zeigen bei gleicher Durchführung keine Farbänderung, weil ihnen das nötige, oxidierbare Wasserstoffatom an der Carbonylgruppe fehlt.

Ein häufiger Fehler ist, die Fehling-Probe fälschlich auch bei Ketonen für positiv zu halten, weil beide Stoffgruppen eine Carbonylgruppe besitzen. Entscheidend ist aber, ob am Carbonyl-Kohlenstoff noch ein Wasserstoffatom sitzt, das oxidiert werden kann. Das ist nur bei Aldehyden der Fall, deshalb bleibt die Fehling-Probe bei Ketonen stets negativ.

Ein zweiter Fehler ist, die Namensendung „-on“ mit einem Keton gleichzusetzen, ohne die Strukturformel zu prüfen. Manche Trivialnamen wie Aceton weichen von der systematischen Nomenklatur ab, umgekehrt tragen manche Aldehyde traditionelle Namen wie Formaldehyd statt Methanal, die nicht auf „-al“ enden.

Ein dritter Fehler ist, Methanal für ein gewöhnliches Aldehyd wie jedes andere zu halten. Methanal besitzt statt einer Kohlenstoffkette nur ein einziges Kohlenstoffatom mit zwei Wasserstoffatomen an der Carbonylgruppe und lässt sich deshalb sogar bis zu Kohlenstoffdioxid und Wasser weiteroxidieren.

Formaldehyd, das einfachste Aldehyd, wird stark verdünnt als Desinfektions- und Konservierungsmittel verwendet, ist aber in höheren Konzentrationen giftig und reizt Augen und Atemwege. Aceton als einfachstes Keton findet sich dagegen in vielen Haushaltsprodukten wie Nagellackentferner, weil es zwar entfettend, aber deutlich weniger reaktionsfreudig als Aldehyde ist.

Im Labor solltest du beim Arbeiten mit Fehling-Lösung Schutzbrille und Handschuhe tragen, da die enthaltene Kupfersulfat-Lösung ätzend wirken kann. Erhitze die Probe stets vorsichtig im Wasserbad statt direkt über der Flamme, damit die Lösung nicht siedeverzugsartig herausspritzt.