Fehling-Probe Nachweis: Ablauf, Reaktion, Beobachtung

Aldehyde und Ketone haben beide eine Carbonylgruppe C=O. Chemisch verhalten sie sich aber unterschiedlich: Aldehyde lassen sich leicht zu Carbonsäuren oxidieren, Ketone nicht. Genau diesen Unterschied nutzt die Fehling-Probe. Sie zeigt, ob ein Stoff als Reduktionsmittel wirken kann, also leicht Elektronen abgibt.

Benannt ist sie nach dem Stuttgarter Chemiker Hermann von Fehling, der sie 1848 zur Bestimmung von Zucker im Urin entwickelte. Noch lange wurde sie so für die Diabetes-Diagnose genutzt. Heute gibt es dafür Teststreifen, aber im Chemieunterricht und im Labor bleibt die Fehling-Probe ein klassischer Nachweis für Aldehyde und für reduzierende Zucker wie Glucose.

Sie gehört zu den Nachweisreaktionen und ist eine Redoxreaktion. Wichtig ist das Zusammenspiel von zwei Lösungen, die erst kurz vor der Probe gemischt werden. Dadurch entsteht ein tiefblauer Kupferkomplex, der im Basischen stabil bleibt.

Das Fehling-Reagenz besteht aus zwei Lösungen. Fehling I ist eine Kupfer(II)-sulfat-Lösung. Fehling II ist eine alkalische Lösung von Kaliumnatriumtartrat, auch Seignettesalz genannt, in Natronlauge. Würde man Kupfer(II)-Ionen einfach mit Natronlauge mischen, fiele blaues Kupferhydroxid aus. Das Tartrat hält die Kupfer(II)-Ionen als tiefblauen Komplex in Lösung.

Gibt man ein Aldehyd zu und erwärmt, wird die Aldehydgruppe zur Carboxylatgruppe oxidiert. Die Kupfer(II)-Ionen werden dabei zu Kupfer(I)-Ionen reduziert, die sofort als rotbraunes Kupfer(I)-oxid Cu2O ausfallen. Die Farbe wechselt von tiefblau über grün und gelb zu ziegelrot. In vereinfachter Form, ohne den Tartratkomplex, lautet die Gleichung: R-CHO + 2 Cu2+ + 5 OH- ergibt R-COO- + Cu2O + 3 H2O.

Weil die Lösung stark basisch ist, entsteht nicht die Carbonsäure selbst, sondern ihr Anion, das Carboxylat. Der Aldehyd ist das Reduktionsmittel, die Kupfer(II)-Ionen sind das Oxidationsmittel. Bei Ketonen fehlt das Wasserstoffatom an der Carbonylgruppe, deshalb lassen sie sich unter diesen milden Bedingungen nicht oxidieren.

Zuerst mischst du in einem Reagenzglas gleiche Volumina von Fehling I und Fehling II. Es entsteht eine klare, tiefblaue Lösung. Diese Mischung stellst du erst kurz vor dem Versuch her, weil sie nicht lange haltbar ist. Dann gibst du einige Tropfen der Probelösung zu, zum Beispiel verdünnte Glucoselösung oder Ethanal.

Nun erwärmst du das Reagenzglas im heißen Wasserbad bei etwa 70 bis 80 Grad Celsius für ungefähr fünf Minuten. Du erhitzt nicht direkt in der Brennerflamme, weil die Natronlauge sonst spritzen kann. Beobachtest du einen Farbumschlag zu Gelb, Orange und schließlich einen ziegelroten Niederschlag, ist die Probe positiv. Bleibt die Lösung blau, enthält die Probe kein reduzierendes Aldehyd.

Zum Schluss entsorgst du die kupferhaltigen Reste im Behälter für Schwermetallabfälle, nie im Ausguss. Als Kontrolle machst du am besten zwei Parallelversuche: einen mit einem bekannten Aldehyd oder Glucose als Positivprobe und einen mit Wasser oder Aceton als Negativprobe.

Der erste Fehler: Man hält die Fehling-Probe für einen Nachweis von Ketonen. Das Gegenteil ist richtig. Einfache Ketone wie Aceton reagieren nicht. Mit dieser Probe unterscheidest du also Aldehyde von Ketonen. Eine Ausnahme sind Ketone mit Hydroxygruppe neben der Carbonylgruppe, etwa Fructose, die im Basischen zum Aldehyd umlagern.

Der zweite Fehler betrifft das Mischen. Fehling I und Fehling II werden nicht gemeinsam gelagert, weil das Gemisch altert und Kupferhydroxid ausfallen kann. Mische sie immer frisch kurz vor dem Versuch. Ein dritter Fehler ist zu wenig Erwärmen: Ohne Wärme läuft die Reaktion sehr langsam, und du siehst nichts. Ebenso falsch ist es, Kupfer(I)-oxid als metallisches Kupfer zu bezeichnen, denn der Niederschlag ist eine Verbindung.

Schließlich verwechseln viele Fehling- und Tollens-Probe. Beide weisen Aldehyde nach, aber mit unterschiedlichen Oxidationsmitteln und Beobachtungen: roter Niederschlag bei Fehling, Silberspiegel bei Tollens.

Bei der Fehling-Probe arbeitest du mit Natronlauge und Kupfersalz. Fehling II ist stark ätzend, Kupfer(II)-sulfat ist gesundheitsschädlich und für Gewässer gefährlich. Trage deshalb immer Schutzbrille und Handschuhe. Das Reagenzglas zeigt beim Erhitzen nie auf Personen, und du hältst es mit einer Klammer. Bei Haut- oder Augenkontakt sofort mit viel Wasser spülen und die Lehrkraft informieren.

Im Alltag begegnet dir die Fehling-Probe nicht mehr direkt, doch ihr Prinzip steckt in vielen Tests. Früher prüfte man damit Harnzucker, und in der Lebensmittelchemie bestimmt man damit reduzierende Zucker in Honig, Saft oder Wein. Die Glucosemessung bei Diabetes beruht heute auf Enzymen, folgt aber demselben Grundgedanken: Ein Teststoff reagiert mit dem Zucker unter Farb- oder Stromänderung.

Die Fehling-Probe zeigt außerdem schön, wie organische Chemie und Redoxchemie zusammenhängen. Wer sie verstanden hat, kann auch andere Nachweise wie die Tollens-Probe oder die Schiffsche Probe einordnen.